686747-19-3
中文名称
甲基5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸
英文名称
1H-Indole-3-carboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI)
CAS
686747-19-3
分子式
C10H10N2O2
分子量
190.2
MOL 文件
686747-19-3.mol
更新日期
2025/10/23 13:13:30
686747-19-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸
英文别名
Methyl 5-aminoindole-3-carboxylateMethyl 5-aMino-1H-indole-3-carboxylate
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-amino-, methyl ester
1H-Indole-3-carboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI)
制备方法
方法1
686747-51-3
686747-19-3
1. 将5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（206 mg, 0.940 mmol）溶于甲醇（40 mL）中，加入5%钯碳（40 mg）。在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应混合物5小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，蒸发滤液得到棕色固体产物甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（173 mg, 97%收率），无需进一步纯化。TLC显示单一斑点（Rf = 0.64，展开剂：乙酸乙酯）。 2. 将3-氯-2-甲基苯磺酰氯（124 mg, 0.552 mmol）溶于二氯甲烷（4 mL）中，加入吡啶（100 μL, 1.3 mmol）。在氮气保护下搅拌混合物5分钟后，加入甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（100 mg, 0.526 mmol）。室温下继续搅拌1.5小时，反应完成后加入饱和碳酸氢钠溶液（15 mL），用乙酸乙酯（20 mL）萃取。有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱纯化，得到白色固体目标化合物（129 mg, 65%收率）。TLC显示单一斑点（Rf = 0.84，展开剂：乙酸乙酯）。熔点：216.8-219.3℃。HPLC纯度≥99%（流动相：10%水-乙腈，保留时间：2.07分钟）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890
[2] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 112