686747-51-3
686747-51-3 结构式
基本信息
5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
Methyl 5-nitro-1H-indole-3-carboxylate
5-Nitro-1H-indole-3-Carbocylic acid methyl ester
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-nitro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
6958-37-8
686747-51-3
向5-硝基吲哚-3-羧酸（2.45 g，12 mmol）的甲醇（50 mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（1 mL），将反应混合物置于回流条件下搅拌6小时。反应完成后，使反应液冷却至室温，随后缓慢倒入冰水中。用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH中性，过滤收集析出的黄色固体产物。粗产物通过甲醇重结晶纯化，得到灰白色固体5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯，产量1.76 g，收率67%。产物熔点为282-284°C。核磁共振氢谱（1H NMR）数据：δ 3.85（3H，s，OCH3），7.65（1H，d，J = 9 Hz，H-7），8.08（1H，dd，J1 = 9 Hz，J2 = 2.3 Hz，H-6），8.35（1H，s，H-2），8.83（1H，d，J = 2.3 Hz，H-4），8.5（1H，s，NH）。紫外光谱（UV）数据：λmax 320 nm（ε = 15000），251 nm（ε = 32450），λmin 284 nm, 213 nm；在pH 12条件下，λmax 366 nm（ε = 13100），271 nm（ε = 31500），213 nm（ε = 48100）。质谱（MS）数据：m/z 243.1（[M + Na]+）。高分辨质谱（HRMS）计算值（[M + Na]+ C10H8N2O4Na）为243.0396，实测偏差为-5.73 ppm。
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2006, vol. 71, # 6, p. 899 - 911
[2] Patent: WO2007/135380, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890