6894-43-5

中文名称中文名称暂缺

英文名称 KAHWEOL

CAS 6894-43-5

分子式 C20H26O3

分子量 314.42

MOL 文件 6894-43-5.mol

更新日期 2024/04/22 10:48:12

6894-43-5 结构式

基本信息物理化学性质常见问题列表

基本信息

中文别名

咖啡豆醇

英文别名

KAHWEOL
KAHWEOL USP/EP/BP
Kahweol DISCONTINUED, unstable
(3bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b-Decahydro-7β-hydroxy-10bβ-methyl-5aβ,8β-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
5a,8-Methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol,3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-,(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-
[3bS-(3balpha,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,10bbeta)]-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol

所属类别

生物化工：植物提取物

物理化学性质

熔点88-90℃

沸点476.6±45.0 °C(Predicted)

密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件−20°C

溶解度DMF:5.0(Max Conc. mg/mL);0.64(Max Conc. mM)
DMSO:18.17(Max Conc. mg/mL);57.77(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);0.64(Max Conc. mM)
Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:5):0.02(Max Conc. mg/mL);0.06(Max Conc. mM)

酸度系数(pKa)14.43±0.40(Predicted)

形态白色至类白色固体

LogP3.380 (est)

常见问题列表

作用

咖啡豆醇与咖啡醇(K-C) 对致癌物激活的肝细胞色素 P450 酶 (CYP450)和硫转移酶 (S ULT)的潜在影响。

应用

K-C 对 CYP450 有抑制趋向而不是完全抑制作用。 K-C 对 CYP450 和 S ULT 的抑制可能减弱致癌物质的激活，起到化学防癌作用。复杂混合物与其纯化的单体成分咖啡豆醇、咖啡醇，在活性方面会表现出明显不同的作用。

生物活性

Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一，具有抗炎，抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

靶点

AMPK; adipogenesis; apoptosis

体外研究

Kahweol (20-40 μM; 24 hours) decreases TGF-β-induced CTGF protein expression in AML12 and LX2 cells. Kahweol (20-40 μM; 1 hour) decreases TGF-β-induced phospho-Smad2/3 expression in AML12 cells, but does not affect expression in LX2 cells. Kahweol (20-40 μM) significantly decreased TGF-β-stimulated phospho-ERK and JNK expression in primary hepatocytes only. kahweol (0-25 μg/ml; 6-24 hours) increased the phosphorylation of AMPK and its downstream target Acetyl-CoA carboxylase (ACC) in a time-dependent manner in 3T3-L1 cells. kahweol (0-25 μg/ml) significantly affects protein expression of PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN, that regulate adipocyte differentiation and lipid metabolism.

Western Blot Analysis

Cell Line:	3T3-L1 cells
Concentration:	0, 5, 10, 25 μg/ml
Incubation Time:
Result:	Reduced PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN expression in a dose-dependent manner.