690632-38-3
中文名称
6-溴-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL6-BROMO-4-OXO-3,4-DIHYDRO-1'H-SPIRO[CHROMENE-2,4'-PIPERIDINE!-1'-CARBOXY
CAS
690632-38-3
分子式
C18H22BrNO4
分子量
396.28
MOL 文件
690632-38-3.mol
更新日期
2025/11/10 17:21:45
690632-38-3 结构式
基本信息
中文别名
1'-BOC-6-溴螺[色满-2,4'-哌啶]-4-酮6-溴-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯
6-溴-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯
6-溴-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 10G
叔丁基6-溴-4-氧代-3,4-二氢-1H-螺[苯并吡喃-2,4-哌啶]-1-甲酸酯
英文别名
1’-Boc-6-bromospiro[chroman-2,4’-piperidin]-4-onetert-Butyl 6-broMo-4-oxospiro[chroMan-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
tert-butyl 6-bromo-4-oxospiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
Tert-butyl 6-bromo-4-oxospiro[3h-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
TERT-BUTYL6-BROMO-4-OXO-3,4-DIHYDRO-1'H-SPIRO[CHROMENE-2,4'-PIPERIDINE!-1'-CARBOXY
tert-Butyl 6-bromo-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro(chromene-2,4'-piperidine)-1'-carboxylate
6-Bromo-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
6-bromo-3,4-dihydro-4-oxo-spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid, 6-bromo-3,4-dihydro-4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
制备方法
方法1
30186-18-6
79099-07-3
690632-38-3
以1-(4-溴-2-羟基苯基)乙酮和N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮为原料合成6-溴-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：在配备有回流冷凝器、CaCl2干燥管和磁力搅拌子的500 mL三颈烧瓶中，将0.1 mol N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（19.5 g）和0.116 mol吡咯烷（8.95 g）溶解于100 mL无水甲醇中。随后，在室温下加入0.0837 mol 1-(4-溴-2-羟基苯基)乙酮（18 g）。将反应混合物在60-65℃下搅拌回流约3小时。反应完成后，将混合物转移至旋转蒸发瓶中，蒸馏除去甲醇，得到橙色粘稠液体。向残余物中加入75 mL水，并用100 mL乙酸乙酯萃取产物四次。分离并弃去水层，有机层用无水Na2SO4干燥。过滤后，蒸馏除去乙酸乙酯，得到橙色粘性油状物，进一步在真空下彻底干燥。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，10/90，v/v）纯化，获得28.7 g（收率87%）浅黄色结晶固体。产物熔点为140-143℃。
参考文献：
[1] Patent: US2007/117823, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13