693287-79-5
中文名称
2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯
英文名称
Hydrazinecarboxylic acid, 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
CAS
693287-79-5
分子式
C10H20N2O3
分子量
216.28
MOL 文件
693287-79-5.mol
更新日期
2025/11/03 11:40:00
693287-79-5 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-2-(4-四氢吡喃基)肼2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯
2-(四氢-2H-吡喃-4-基)肼羧酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl N-(oxan-4-ylamino)carbamate1-Boc-2-(4-tetrahydropyranyl)hydrazine
tert-Butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)
N'-(Oxan-4-yl)(tert-butoxy)carbohydrazide
t-Butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazinecarboxylate
tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazinecarboxylate
2-(Tetrahydropyran-4-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ...
2-(Tetrahydropyran-4-yl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
N'-(Tetrahydro-pyran-4-yl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
2-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：肼或胲的有机衍生物物理化学性质
密度1.07
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)10.42±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
693287-78-4
693287-79-5
步骤2：将氰基硼氢化钠（NaBH3CN，1.26 g，20 mmol）缓慢加入至步骤1所得产物N'-(四氢吡喃-4-亚基)肼基羧酸叔丁酯（1c）的50%乙酸（70 mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌1.5小时，随后用1N氢氧化钠（NaOH）溶液中和，并用二氯甲烷（DCM）萃取。有机相用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤，无水碳酸氢钠干燥后，减压浓缩，得到白色固体2-(四氢-2H-吡喃-4-基)肼羧酸叔丁酯（1d，4.3 g，收率约100%）。将三氟乙酸（TFA，23 g，0.2 mol）加入至1d的二氯甲烷（30 mL）溶液中，室温搅拌反应2小时。反应完成后，减压蒸除溶剂，得到产物1e（6.8 g），无需进一步纯化，直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 9, p. 2180 - 2193
[2] Patent: WO2010/56320, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 54
[3] Patent: WO2016/123392, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00485
[4] Patent: WO2011/41399, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 48
[5] Patent: WO2013/177668, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76