6940-80-3
中文名称
N-苄基丙氨醇
英文名称
N-BENZYL-L-ALANINOL
CAS
6940-80-3
分子式
C10H15NO
分子量
165.23
MOL 文件
6940-80-3.mol
更新日期
2025/09/26 17:24:20
6940-80-3 结构式
基本信息
中文别名
N-苄基丙氨醇(S)-N-苄基丙氨醇
(S)-2-(苄氨基)丙烷-1-醇
英文别名
N-Bn-Ala-OLamino)propan-1-oL
N-BENZYL-L-ALANINOL
(S)-N-benzylalaninol
(S)-2-(benzylaMino)propan-1-ol
(2S)-2-(benzylaMino)propan-1-ol
(S)-2-[(Phenylmethyl)amino]-1-propanol
1-Propanol, 2-[(phenylmethyl)amino]-, (2S)-
物理化学性质
熔点47-49 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ligroine (8032-32-4))
沸点120-122 °C(Press: 6 Torr)
密度1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度可溶于氯仿；甲醇；
酸度系数(pKa)14.59±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
制备方法
方法1
2749-11-3
100-52-7
6940-80-3
步骤1：将(S)-2-氨基-1-丙醇（17.5g，233mmol）、苯甲醛（26g）和无水硫酸镁（70g）溶于二氯甲烷中，于25℃下搅拌反应19小时。反应完成后，过滤反应液并浓缩，得到黄色固体。将残余物溶解于甲醇中，冷却至0℃。在0℃下，分批加入硼氢化钠（11g，288mmol）（注意气体产生）。加毕，将反应液于25℃下继续搅拌18小时。浓缩反应液，残余物用3M盐酸水溶液小心淬灭（注意气体放出和放热现象）。用乙醚（4×200mL）萃取水相。将水相冷却至0℃，加入氢氧化钠颗粒调节pH至11-12。用二氯甲烷萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤并浓缩干燥后的有机相，得到23.2g（收率60%）目标产物(S)-2-(苄胺基)丙-1-醇，为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 48, p. 15157 - 15170
[2] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 10, p. 1415 - 1424
[3] Patent: WO2009/5646, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 219-220
[4] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 46, p. 8391 - 8394
[5] Patent: US2006/14948, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11