6942-37-6
6942-37-6 结构式
基本信息
2-溴-5-氨基苯甲酸甲酯
Methyl 5-aMino-2-broMobenzoate
Methyl 5-amino-2-bromobenzoate 98%
2-broMo-5-aMinobenzoic acid Methyl ester
5-AMINO-2-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 5-amino-2-bromo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
6942-36-5
6942-37-6
以2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯为原料合成5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯的一般步骤：将2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯（25.3 g，97.3 mmol）溶解于无水甲醇（500 mL）中，随后加入氯化锡（II）（93.3 g，487 mmol）。将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，冷却混合物，加入乙酸乙酯（500 mL）和水（100 mL），用4N氢氧化钠水溶液中和反应混合物，随后通过硅藻土过滤。滤液在减压下浓缩，加入乙酸乙酯（200 mL），依次用饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL，2次）、水（200 mL）和饱和盐水（200 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到标题化合物5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯（21.0 g），为淡黄色油状物，收率94%。1H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 3.80（s, 3H）, 5.55（s, 2H）, 6.63（dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H）, 6.94（d, J = 2.8 Hz, 1H）, 7.29（d, J = 8.8 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/297073, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 15, p. 8296 - 8303
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 46, p. 6245 - 6249,5
[4] Patent: EP1995242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Patent: EP2151436, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17