69917-80-2
69917-80-2 结构式
基本信息
甲基-3-(2-吡咯基)丙
3-(2-吡咯基)丙酸甲酯
3-(1H-吡咯-2-基)丙酸甲酯
Methyl-3-(2-pyrrolyl)propionate
2-(2-Methoxycarbonylethyl)pyrrole
METHYL 3-(1H-PYRROL-2-YL)PROPANOATE
1H-Pyrrole-2-propanoic Acid Methyl Ester
3-(1H-pyrrol-2-yl)-propionic acid methyl ester
Methyl 3-(2-pyrrolyl)propionate [ 2-(2-Methoxycarbonylethyl)pyrrole]
物理化学性质
制备方法
32585-91-4
69917-80-2
以(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯为原料合成3-(2-吡咯基)丙酸甲酯的一般步骤如下：在氩气保护下，将(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯（3.15g，21.1mmol）溶解于甲醇（160mL）中。向溶液中加入钯/碳催化剂（246mg，10%），随后用氢气置换氩气。反应混合物在室温下搅拌，直至薄层色谱（TLC）分析显示反应完成（约16小时）。反应完成后，将粗产物通过硅藻土床过滤，并用甲醇（50mL）洗涤硅藻土塞。合并的甲醇洗涤液在真空下浓缩，得到3-(2-吡咯基)丙酸甲酯（3.13g，100%），为浅黄色油状物，无需进一步纯化。所得产物的核磁共振（NMR）数据与文献报道一致。1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ：8.53（1H，宽单峰），6.69-6.68（1H，多重峰），6.13-6.10（1H，多重峰），5.94-5.93（1H，多重峰），3.71（3H，单峰），2.93（2H，三重峰，J = 6.6Hz），2.66（2H，三重峰，J = 6.6Hz）。13C NMR（CDCl3, 100MHz）δ：174.5, 130.9, 116.8, 108.0, 105.5, 51.8, 34.4, 22.5。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 39, p. 8527 - 8533
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 19, p. 4957 - 4966
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3611 - 3620
[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 44, p. 15801 - 15811