69999-15-1
中文名称
2,3-二氢-ALPHA-羟基-5-苯并呋喃乙酸
英文名称
2,3-Dihydro-alpha-hydroxy-5-benzofuranacetic acid
CAS
69999-15-1
分子式
C10H10O4
分子量
194.18
MOL 文件
69999-15-1.mol

基本信息
中文别名
2,3-二氢-ALPHA-羟基-5-苯并呋喃乙酸2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-羟基乙酸
英文别名
2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)5-Benzofuranacetic acid, 2,3-dihydro-a-hydroxy-
5-Benzofuranacetic acid, 2,3-dihydro-α-hydroxy-
2,3-Dihydro-alpha-hydroxy-5-benzofuranacetic acid
2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyacetic acid
2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2-hydroxyacetic acid
物理化学性质
沸点407.2±33.0 °C(Predicted)
密度1.435
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.53±0.11(Predicted)
制备方法
方法1

71922-83-3

69999-15-1
以2-氨基-2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酸(200 mg,1.04 mmol)为起始原料,将其溶解于冰醋酸(250 mg,4.14 mmol)中。在搅拌下,逐滴加入亚硝酸钠(145 mg,2.08 mmol)的水溶液(约5 mL)。随后,额外加入冰醋酸(1 mL),将反应混合物加热至65℃,并在该温度下保持4小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用水稀释,并用乙酸乙酯进行多次萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到目标产物2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-羟基乙酸,收率约为65%。产物经核磁共振氢谱(DMSO-D6)确认:δ 7.15(m,3H),5.18(d,1H),4.78(t,2H),3.34(t,2H)。
参考文献:
[1] Patent: US4138397, 1979, A
[2] Patent: US4229575, 1980, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 4, p. 405 - 412