70049-46-6
70049-46-6 结构式
基本信息
2,4-二氯-6-甲氧基喹啉
Quinoline, 2,4-dichloro-6-methoxy-
物理化学性质
制备方法
141-82-2
104-94-9
70049-46-6
1. 在装有冷凝器和室温搅拌棒的3颈圆底烧瓶中，加入磷(V)氯氧化物（40mL，1.5M）和丙二酸（6.244g，60.00mmol）。 2. 在搅拌条件下，通过圆底烧瓶的一个开口颈部分，在15分钟内小份加入对氨基苯甲醚（9.236g，75.00mmol）。 3. 将反应混合物加热至回流，并持续搅拌5小时。 4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，然后缓慢倒入碎冰（700mL）中。 5. 用浓氢氧化铵（85mL）调节所得水溶液的pH至10。 6. 使用二氯甲烷对水相进行萃取，合并有机层。 7. 有机层用无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。 8. 通过柱色谱法（洗脱剂：0-5%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到2,4-二氯-6-甲氧基喹啉，为浅黄色固体（4.7812g，收率35%）。 9. 产物表征：熔点170.5-171.5℃；薄层色谱Rf = 0.27（2%乙酸乙酯/己烷）；红外光谱（薄膜法）νmax 3084, 3013, 2982, 1623, 1562, 1499 cm-1；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 9.0, 3.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H)；13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 158.9, 147.0, 144.0, 142.6, 130.4, 126.3, 124.1, 122.0, 101.9, 55.7；高分辨质谱数据已提交。
参考文献：
[1] Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 353 - 358
[2] Research on Chemical Intermediates, 2014, vol. 40, # 5, p. 1851 - 1866
[3] Medicinal Chemistry, 2015, vol. 11, # 8, p. 789 - 797
[4] Patent: US2012/88915, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 3, p. 250 - 258