702-69-2
702-69-2 结构式
基本信息
NSC 113128
7-METHYL-1,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-ONE
4,4-(Ethylenedioxy)-2-methylcyclohexanone
)-4,4-Ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone
1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one, 7-methyl-
5,5-Ethylenedioxy-1-methylcyclohexan-2-one
物理化学性质
制备方法
4746-97-8
74-88-4
702-69-2
1. 在-78℃下，向LHMDS（1.0M的THF溶液，89.5mL，1.0当量）的THF（250mL）溶液中缓慢加入1,4-环己二酮单乙二醇缩酮（13.90g，89.00mmol）的THF溶液，耗时15分钟。 2. 将反应混合物在-78℃下搅拌34分钟。 3. 向反应混合物中加入碘甲烷（6.5mL，1.2当量），随后在-78℃下搅拌20分钟，再在室温下搅拌2小时。 4. 通过加入饱和NH4Cl溶液（250mL）淬灭反应，并用乙醚（3×250mL）萃取。 5. 合并有机相，用MgSO4干燥，过滤后真空浓缩。 6. 通过快速色谱法（洗脱剂：戊烷-醚，比例从4:1→3:1→2:1）纯化，得到7-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮（11.16g，收率74%）。 7. 产物的光谱数据与文献报道一致（Pfau, M.; Jabin, I.; Revial, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1991, 1935）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 6, p. 1960 - 1964
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 6, p. 1983 - 1987,5
[3] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 44, p. 14358 - 14359
[4] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 3, p. 1016 - 1022
[5] Patent: WO2006/19673, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 34; 60