7025-06-1
7025-06-1 结构式
基本信息
多溴联苯醚 1
1-溴-2-苯氧基苯
2-BROMODIPHENYL ETHER (BDE 1) SOLUTION
SKL684
BDE No 1
2-BROMODIPHENYL ETHER
1-Phenoxy-2-bromobenzene
2-Bromophenylphenyl ether
Benzene, 1-broMo-2-phenoxy-
(2-Bromophenyl)phenyl ether
(2-Bromophenyl)(phenyl) ether
2-Bromodiphenyl ether (BDE 1) Solution
物理化学性质
制备方法
95-56-7
98-80-6
7025-06-1
以2-溴苯酚（0.211 mL，2 mmol）和苯基硼酸（490 mg，4 mmol）为原料，加入乙酸铜（364 mg，2 mmol）、三乙胺（TEA，1.38 mL，10 mmol）和4A分子筛于二氯甲烷（DCM，25 mL）中。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，将浆液通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。浓缩物用乙酸乙酯（EtOAc）和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液稀释，进行萃取。有机相用盐水洗涤，并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷）纯化，得到无色油状的目标产物2-溴联苯醚（232 mg，收率47%）。产物经薄层色谱（TLC）检测，Rf值为0.75（展开剂：DCM）；液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示保留时间（U）为1.3分钟（流动相：95%甲醇水溶液），质荷比（m/z）为246.84和248.86（MH+）；高效液相色谱（HPLC）分析显示保留时间（U）为2.88分钟（流动相：90%乙腈水溶液），纯度为98%。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3，270 MHz）数据：δ 6.95-7.04（4H，m，ArH），7.11（1H，td，J = 1.1, 8.0 Hz，ArH），7.22-7.37（3H，m，ArH），7.61-7.65（1H，m，ArH）。核磁共振碳谱（13C NMR，CDCl3，68 MHz）数据：115.0（ArC），118.2, 120.7, 123.5, 125.1, 128.8, 129.9, 133.9（ArCH），153.8, 156.9（ArC）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/66072, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[2] Patent: US2014/228568, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0162-0163
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 3, p. 744 - 755
[4] Patent: WO2014/100695, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00386