70315-70-7
70315-70-7 结构式
基本信息
阿昔替尼中间体1
70315-70-7
3-碘-6-硝基吲唑
3-碘-6-硝基-1氢吲唑
3-碘-6-硝基-1H-吲唑
3-碘-6-硝基吲唑 250MG
3-碘-6-硝基吲唑(阿西替尼中间体)
3-碘-6-硝基吲唑(CAS号:70315-70-7)
3-IODO-6-NITROINDAZOLE
3-LODO-6-NITROINDAZOLE
Axitinib Intermediate 1
3-iodo-6-nitro-2h-indazole
3-IODO-6-NITRO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 3-iodo-6-nitro-
3-Iodo-6-nitro-1H-indazole ,97%
物理化学性质
制备方法
7597-18-4
70315-70-7
以6-硝基-1H-吲唑为原料合成3-碘-6-硝基吲唑的一般步骤：将6-硝基吲唑（45.08 kg）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，228 kg）中，加入粉末状碳酸钾（77 kg），同时控制反应体系温度≤30℃。在5至6小时内缓慢滴加溶解于DMF（100 kg）中的碘（123 kg）溶液，期间维持反应温度≤35℃（注意：该反应为放热过程）。反应混合物于22℃下持续搅拌1至5小时，直至高效液相色谱（HPLC）监测显示反应完成。随后，将反应混合物缓慢加入含有硫代硫酸钠（68 kg）和碳酸钾（0.46 kg）的水溶液（455 kg）中，并控制加入过程中温度≤30℃。混合物于22℃下继续搅拌1.5小时。加入水（683 kg）以沉淀产物，浆液于22℃下搅拌1至2小时。过滤收集固体产物，用水（2×46 kg）洗涤，随后在真空烘箱中于50℃、25 mmHg条件下干燥24至48小时，得到黄白色固体3-碘-6-硝基吲唑（74.7 kg，HPLC纯度86.6%，水分含量0.2%）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 7, p. 849 - 857
[2] Patent: WO2009/36066, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Patent: WO2006/48745, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2006/48761, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1327 - 1333