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70353-99-0

中文名称 DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE
CAS 70353-99-0
70353-99-0 结构式 70353-99-0 结构式

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

常见问题列表

应用

DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE用于芳烃在醋酸钯、碳酸银和氟化铜的催化下定向选择性C-H烯丙基化。该反应应用范围较广,可用于制备各种医药中间体。

用途

DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE中文名反-3-己烯二酸二甲酯。可由反-3-己烯二酸一步甲酯化得到。可用于芳烃上进行选择性C-H烯丙基化。

制备

将浓硫酸(0.5mL,9.4mmol)添加至搅拌中的反-3-己烯二酸(3.0g,20.8mmol)MeOH(15mL)溶液,并将所得混合物加热至回流21h。 然后将混合物冷却至室温,并真空蒸发溶剂。 将所得残余物用Et2O(20mL)稀释,并用NH4Cl饱和水溶液(2×4mL),NaHCO3饱和水溶液(2×4mL)和盐水(4mL)洗涤。 合并的水洗液用Et2O(15mL)再次萃取。 合并的有机物用Na2SO4干燥并真空浓缩得DIMETHYL (E)-HEX-2-ENEDIOATE。 产率:(3.5g,98%)。
70353-99-0的合成
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 5.67 (m, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.08 (m, 4H) ppm; 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ = 171.6 (2C), 125.7 (2C), 51.5 (2C), 37.4 (2C) ppm; HRMS (ESI-TOF): calcd for C8H12NaO4: 195.0628 [M + Na]+; found: 195.0633.

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