706806-60-2
中文名称
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
英文名称
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE
CAS
706806-60-2
分子式
C17H23NO4
分子量
305.37
MOL 文件
706806-60-2.mol
更新日期
2024/12/13 16:55:31
706806-60-2 结构式
基本信息
中文别名
BOC-Α-苄基-L-脯氨酸BOC-(R)-Α-苄基-PRO-OH
(R)-1-苄基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-2-苄基-1-BOC-吡咯烷-2-羧酸
(2R)-2-苄基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯
(R)-2-苄基-1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸
英文别名
Boc-R-α-Bzl-Pro-OHboc-(r)-α-benzyl-pro-oh
Boc-(R)-a-Benzyl-proline
BOC-ALPHA-BENZYL L-PROLINE
N-Boc-(R)-2-Benzyl-proline
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PRO-OH
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE
2-Benzyl-N-Boc-L-proline, 95%
(R)-1-Benzyl-N-Boc-DL-proline, 95%
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE USP/EP/BP
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物
制备方法
方法1
24424-99-5
86116-84-9
706806-60-2
以二碳酸二叔丁酯和(R)-2-苄基吡咯烷-2-羧酸为原料合成(R)-1-苄基-N-Boc-脯氨酸的一般步骤：将(R)-2-苄基吡咯烷-2-羧酸（2.07 g，10.1 mmol）与四甲基氢氧化铵五水合物（1.83 g，10.1 mmol）在乙腈（100 mL）中的混合物在氮气保护下搅拌90分钟。随后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，3.31 g，15.2 mmol）。反应48小时后，再加入第二份二碳酸二叔丁酯（1.10 g，5.0 mmol）。继续反应24小时后，将反应混合物减压浓缩。将浓缩物在乙醚（100 mL）和水（50 mL）之间分配。水相用乙醚（50 mL）洗涤，然后用10%柠檬酸水溶液（20 mL）酸化至pH 4。酸化后的水溶液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有机相，用盐水（30 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到(R)-2-苄基吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯（1.26 g，4.13 mmol，收率41%）为泡沫状固体。
参考文献：
[1] Patent: US2008/146607, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[2] Patent: US2009/318493, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22