71176-54-0
71176-54-0 结构式
基本信息
5-氨基-1,3-苯二甲醇
5-氨基-1,3-二羟基甲苯
5-氨基-1,3-二羟基甲基苯
(5-氨基-1,3-苯叉基)二甲醇
(3-氨基-5-羟基甲基苯基)甲醇
3,5-Di(hydroxymethyl)aniline
5-amino-1,3-Benzenedimethanol
1,3-Benzenedimethanol,5-amino-
(5-Amino-1,3-phenylene)dimethanol
5-AMINO-1,3-DIHYDROXYMETHYLBENZENE
(3-AMino-5-hydroxyMethyl-phenyl)-Methanol
物理化学性质
制备方法
71176-55-1
71176-54-0
以5-硝基间二甲苯-α,α′-二醇（1.07 g，5.84 mmol）为起始原料，将其溶解于甲醇（50 mL）中，加入Pd/C（10%，311 mg，0.29 mmol）作为催化剂。在室温下，通入氢气置换反应体系中的空气后，于5 psi氢气压力下氢化反应2小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，滤液经旋转蒸发浓缩，得到5-氨基间二甲苯-α,α′-二醇（26），为白色固体（900 mg，收率100%）。1H NMR（400 MHz, MeOD）: δ 6.71（s, 1H）, 6.66（s, 2H）, 4.51（s, 4H）; 13C NMR（400 MHz, MeOD）: δ 148.9, 143.8, 116.7, 114.3, 65.5。将化合物26溶解于无水乙腈（30 mL）中，依次加入溴乙酸乙酯（443 μL，4.67 mmol）和碳酸钾（807 mg，5.84 mmol）。将反应混合物置于86℃油浴中回流17小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷稀释，通过硅藻土过滤，固体用二氯甲烷洗涤。滤液中析出白色沉淀，经过滤收集，得到5-氨基-1,3-二羟基甲基苯（27），为白色固体（414 mg，收率39%）。1H NMR（400 MHz, MeOD）: δ 6.67（s, 1H）, 6.53（s, 2H）, 4.51（s, 4H）, 3.94（s, 2H）, 3.73（s, 3H）; 13C NMR（400 MHz, MeOD）: δ 174.0, 149.7, 143.9, 116.2, 111.6, 65.6, 52.6, 46.5; MS（m/z）: 实测值248.0（M + Na）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/91150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120
[2] Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1204 - 1229