712-52-7
712-52-7 结构式
基本信息
a-bromo-4-fluorophenylacetic acid ethyl ester
BROMO-(4-FLUORO-PHENYL)-ACETIC ACID ETHYL ESTER
2-Propenoicacid,3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-,(4E)-
Benzeneacetic acid, α-bromo-4-fluoro-, ethyl ester
Benzeneacetic acid, .alpha.-broMo-4-fluoro-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
587-88-2
712-52-7
以(4-氟苯基)乙酸乙酯为原料合成2-溴-2-(对氟苯基)乙酸乙酯的一般步骤如下：向(4-氟苯基)乙酸乙酯（61.0g，333mmol）的四氯化碳（300mL）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（61g，343mmol）和氢溴酸（4滴，48%水溶液），将反应混合物加热回流3小时。反应完成后，冷却至室温，过滤，滤液经减压浓缩得到粗产物α-溴代(4-氟苯基)乙酸乙酯（68g，收率78%）。将上述粗产物（68.00g，260.0mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（300mL）中，加入4-硝基咪唑（35.0g，312mmol）和碳酸钾（108.0g，780.0mmol），室温下搅拌反应18小时。反应混合物经过滤后，滤液减压浓缩。将浓缩后的粗产物溶解于乙酸乙酯中，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶400g，乙酸乙酯/正己烷梯度洗脱）纯化，得到目标产物2-溴-2-(对氟苯基)乙酸乙酯（39.8g，收率52%），为浅橙色油状物。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认结构正确。元素分析结果（计算值C13H12FN3O4：C 53.24%，H 4.12%，N 14.33%；实测值：C 53.51%，H 4.07%，N 14.43%）与理论值相符。质谱（FDMS）显示分子离子峰（M+）为294。
参考文献：
[1] Patent: US2005/277677, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 7, p. 1832 - 1836
[3] Patent: WO2018/92921, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00244-00246