7150-72-3
7150-72-3 结构式
基本信息
乙烯基氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-乙烯基胺
N-乙烯基氨基甲酸叔丁基酯
N-Boc-vinylamine
t-butyl N-vinylcarbamate
tert-butyl vinylcarbamate
tert-butyl N-vinylcarbamate
tert-butyl N-ethenylcarbamate
Carbamic acid, N-ethenyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
1321892-09-4
7150-72-3
以化合物（CAS:1321892-09-4）为原料合成N-Boc-乙烯胺的一般步骤如下：首先，在干燥条件下，将DMAP（0.05当量，0.436g，3.57mmol）溶解于THF（12.8mL）中，制备DMAP的THF溶液。随后，将N-乙烯基甲酰胺（5.07g，5mL，71.3mmol）加入上述搅拌中的DMAP溶液中。接着，缓慢滴加Boc2O（1.2当量，18.7g，18.3mL，85.6mmol）的THF（25mL）溶液至反应混合物中。反应过程中观察到气泡产生且混合物颜色变为黄色。通过TLC（展开剂比例为80:20的石油醚:乙酸乙酯）监测反应进度，确认底物完全消耗后，将反应混合物用水和石油醚稀释。分离有机相，并用水洗涤两次，随后用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。得到的粗产物中间体无需进一步纯化，直接溶解于THF（45mL）中，并将溶液冷却至0℃。在20分钟内，缓慢向反应混合物中加入NaOH水溶液（1.2当量，2M，42.8mL，85.6mmol）。反应完成后（通过TLC监测，展开剂比例为80:20的石油醚:乙酸乙酯），将反应混合物用tBuOMe和水稀释，分离有机层并用水洗涤。有机层经MgSO4干燥后，过滤并减压浓缩。粗产物在0℃下结晶，随后溶解于最小量的戊烷中，通过戊烷重结晶得到目标产物叔丁基苯基氨基甲酸酯（7.57g，52.9mmol，产率74%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 20, p. 9983 - 9991
[2] Patent: WO2013/120940, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 88
[3] Patent: US2014/378461, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0367; 0370; 0371
[4] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 36, p. 3349 - 3352