71719-06-7
71719-06-7 结构式
基本信息
3-溴-5-(2-吡咯烷基)吡啶
3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶
3-BROMO-5-PYRROLIDIN-2-YL-PYRIDINE
3-BROMO-5-(2-PYRROLIDINYL)PYRIDINE
5-BROMO-3-(2-PYRROLIDINYL)PYRIDINE
Pyridine, 3-bromo-5-(2-pyrrolidinyl)-
(S)-3-bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
64319-85-3
71719-06-7
以3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶为原料合成3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶的一般步骤：将3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶（2.0 g，8.8 mmol）溶于80 mL的80:20（v/v）甲醇/乙酸混合溶剂中，使用干冰-乙腈浴将反应混合物冷却至-40℃。在剧烈搅拌下，分批次向反应混合物中加入硼氢化钠（747 mg，19.75 mmol），添加过程控制在10分钟内完成。添加过程中，反应温度上升至-20℃。待反应混合物升温至室温后，使用旋转蒸发器移除大部分溶剂。向残留物中加入水（200 mL），并用氢氧化钠调节溶液至碱性。随后，用二氯甲烷（2×90 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（10×4 cm）纯化，洗脱剂为1:1（v/v）乙酸乙酯-甲醇，得到目标化合物3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶，为黄色油状物，产量1.8 g（收率90%）。产物经核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）和碳谱（100 MHz, CDCl3）确认结构。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3235 - 3237
[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 4, p. 1109 - 1118
[3] Patent: US2016/375131, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082
[4] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 5, p. 286 - 298
[5] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 12, p. 4115 - 4121