7181-87-5
中文名称
N,N'-二甲基苯并咪唑碘化物
英文名称
1,3-Dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
CAS
7181-87-5
分子式
C9H11IN2
分子量
274
MOL 文件
7181-87-5.mol
更新日期
2023/09/25 20:08:06
7181-87-5 结构式
基本信息
中文别名
N,N'-二甲基苯并咪唑碘化物1,3-二甲基-1H-苯并咪唑碘化物
1,3-二甲基-1H-苯并[D]咪唑-3-碘化铵
1,3-二甲基-1H-苯并[D]咪唑-3-鎓碘化物
英文别名
1,3-dimethylbenzoimidazole1,3-Dimethylbenzimidazolium iodide
N,N'-Dimethylbenzimidazolium iodide
1,3-Dimethyl-1H-benzimidazolium iodide
1,3-Dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium iodide
1,3-Dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点137-142°C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态solid
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H11N2.HI/c1-10-7-11(2)9-6-4-3-5-8(9)10;/h3-7H,1-2H3;1H/q+1;/p-1
InChIKeyRQGURHMTNSNBQX-UHFFFAOYSA-M
SMILESC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2N1C.[I-]
制备方法
方法1
51-17-2
74-88-4
7181-87-5
以苯并咪唑和碘甲烷为原料合成1,3-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物的一般步骤如下：将1H-苯并[d]咪唑（1g，8.5mmol）、K2CO3（1.18g，8.5mmol）、碘甲烷（2.1mL，33mmol）和乙腈（15mL）依次加入25mL Schlenk管中。密封反应管，进行抽真空并充入氮气三次以置换空气。将混合物置于预热的83℃油浴中，搅拌并加热反应18小时。反应完成后，趁热快速过滤反应混合物以除去不溶物（观察到白色产物立即析出）。将滤液迅速转移至冰水浴中冷却，促使白色晶体析出。通过过滤收集晶体，用石油醚（PE）洗涤，最后在减压条件下干燥，得到目标化合物1,3-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-3-鎓碘化物（NHC前体J，1.3g，产率56%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 24, p. 8608 - 8618
[2] Organometallics, 2013, vol. 32, # 6, p. 2033 - 2036
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 6, p. 3646 - 3655
[4] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 16, p. 5978 - 5982
[5] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 17, p. 3437 - 3439