71831-21-5
中文名称
4-溴 甲基苄基 醇
英文名称
4-BROMO METHYLBENZYL ALCOHOL
CAS
71831-21-5
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
71831-21-5.mol
更新日期
2025/10/24 13:12:46
71831-21-5 结构式
基本信息
中文别名
对溴甲基苄醇对溴甲基苯甲醇
4-(溴甲基)苯甲醇
4-溴 甲基苄基 醇
4-(溴甲基)苯甲基醇
英文别名
4-BROMO METHYLBENZYL ALCOHOLBenzeneMethanol, 4-(broMoMethyl)-
1-bromomethyl-4-hydroxymethyl benzene
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点76-77℃
沸点287.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.514±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)14.26±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C8H9BrO/c9-5-7-1-3-8(6-10)4-2-7/h1-4,10H,5-6H2
InChIKeyRDHSYXFAOVTAEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=CC=C(CBr)C=C1
制备方法
方法1
2417-72-3
71831-21-5
以4-溴甲基苯甲酸甲酯为原料合成4-溴甲基苄醇的一般步骤如下：在氮气保护下，将4-溴甲基苯甲酸甲酯（5.73g，25mmol）溶于无水CH2Cl2（150mL）中，搅拌并冷却至-78℃。缓慢滴加DIBAL-H溶液（82.5mL，1.0M THF溶液）。保持-78℃反应温度，继续搅拌1.5小时。随后，将反应混合物缓慢升温至0℃，并用H2O淬灭反应。分离有机层，水层用CH2Cl2（2×100mL）萃取。合并有机萃取液，用MgSO4干燥，减压蒸发溶剂，得到目标产物4-溴甲基苄醇（5.0g，100%收率），为白色固体。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ1.84（br，1H），4.49（s，2H），4.67（s，2H），7.33（d，2H，J=8.2Hz），7.38（d，2H，J=8.2Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US6506770, 2003, B1
[2] Patent: US6872714, 2005, B1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1250 - 1260
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 104, p. 127 - 138
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2017, vol. 60, # 10, p. 466 - 480