720702-41-0
中文名称
1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸
英文名称
(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)-boronic acid
CAS
720702-41-0
分子式
C4H7BN2O2
分子量
125.922
MOL 文件
720702-41-0.mol
更新日期
2025/08/18 10:08:10
720702-41-0 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-5-吡唑硼酸1-甲基吡唑-5-硼酸
1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸
1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸 1G
英文别名
-5-yL(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl...
1-Methyl-pyrazole-5-boronic acid
(2-methylpyrazol-3-yl)boronic acid
(2-methyl-3-pyrazolyl)boronic acid
1-Methyl-1H-pyrazole-5-boronic acid
1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl-5-boronic acid
(1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)-boronic acid
BORONIC ACID, (1-METHYL-1H-PYRAZOL-5-YL)-
Boronic acid, B-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点323.0±34.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)8.00±0.58(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H7BN2O2/c1-7-4(5(8)9)2-3-6-7/h2-3,8-9H,1H3
InChIKeyMGNBKNBEZGLHNF-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1N(C)N=CC=1)(O)O
制备方法
方法1
930-36-9
720702-41-0
以1-甲基吡唑为原料合成1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸的一般步骤：将1-甲基吡唑（25 mL，0.3 mol）溶解于500 mL四氢呋喃（THF）中。随后，将溶液置于干冰/异丙醇浴中冷却至-78℃。待溶液温度稳定在-78℃后，通过套管缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，140 mL，0.40 mol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下持续搅拌1.5小时。接着，通过套管向反应体系中加入硼酸三异丙酯（280 mL，1.2 mol），并让反应混合物从-78℃缓慢升温至0℃，同时搅拌过夜。反应完成后，用1N盐酸（HCl）调节混合物的pH至6。随后，在减压条件下蒸除THF，剩余的水相用乙酸乙酯（EtOAc，2×100 mL）萃取。最后，过滤收集固体，得到108 g（产率100%）的1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/12254, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 1923 - 1936
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 931 - 939
[4] Patent: WO2004/58722, 2004, A1. Location in patent: Page 63; 62