7251-53-8
中文名称
3-羟基异恶唑-4-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 3-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS
7251-53-8
分子式
C6H8N2O3
分子量
156.14
MOL 文件
7251-53-8.mol
更新日期
2025/10/24 17:05:49
7251-53-8 结构式
基本信息
中文别名
别嘌醇杂质 103-羟基吡唑-4-甲酸乙酯
3-羟基异噁唑-6-甲酸甲酯
3-羟基-吡唑-4-羧酸乙酯
3-羟基异恶唑-4-甲酸乙酯
3-羟基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
英文别名
Allopurinol Impurity 104-(Ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-1H-pyrazole
ehyl 3-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
ethyl 3-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
Ethyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate
ethyl 3-oxo-1,2-dihydropyrazole-4-carboxylate
Ethyl 3-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate 95%
ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylate
2,3-dihydro-3-oxo-1H-Pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
3-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点140-142 °C
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.78±0.70(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H8N2O3/c1-2-11-6(10)4-3-7-8-5(4)9/h3H,2H2,1H3,(H2,7,8,9)
InChIKeyPJFXDPZWCVXNQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(C(OCC)=O)C(=O)N1
制备方法
方法1
87-13-8
7251-53-8
3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的合成：在冰水浴冷却条件下，向乙醇钠（20.8 g，0.31 mol）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（20 mL，0.10 mol）的乙醇溶液（400 mL）中缓慢加入一水合肼（10.0 mL，0.20 mol）。随后，将反应混合物于80℃加热回流3小时。反应完成后，将混合物用水（200 mL）稀释，并用10 M HCl溶液调节pH至6。用氯仿进行多次萃取分离。水相进一步酸化至pH 2后，再次用氯仿萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物经甲醇和乙醚洗涤后干燥，得到目标化合物3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（13.2 g，收率80%），为白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.89（s，1H），4.15（q，J = 7.12 Hz，2H），1.23（t，J = 7.11 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/89057, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[2] Patent: WO2016/83816, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[3] Patent: EP3272750, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0219; 0220
[4] Yakugaku Zasshi, 1957, vol. 77, p. 800
[5] Chem.Abstr., 1957, p. 17893