727421-73-0
中文名称
1-戊基-1H-吲哚-3-羧酸
英文名称
1-pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid
CAS
727421-73-0
分子式
C14H17NO2
分子量
231.29
MOL 文件
727421-73-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
727421-73-0 结构式
基本信息
中文别名
1-戊基-1H-吲哚-3-羧酸PB-22 3-CARBOXYINDOL METABOLITE
英文别名
PB-22 3-carboxyindol metabolitePB-22 3-carboxyindole metabolite
1-pentylindole-3-carboxylic acid
1-pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid
1H-Indole-3-carboxylic acid, 1-pentyl-
PB-22 3-carboxyindole metabolite solution
物理化学性质
沸点418.3±18.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
酸度系数(pKa)4.01±0.10(Predicted)
形态A crystalline solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1338925-20-4
727421-73-0
步骤1. 将化合物34（2.34g，9.44mmol）溶解于45mL乙醇中，缓慢滴加KOH（85%，1.87g，28.33mmol）的5mL水溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，补加KOH（85%，1g），将混合物加热至75℃并维持4小时。反应完成后，用1M HCl（2×25mL）酸化反应液，并用乙醚（3×25mL）萃取。合并有机相，以乙腈为共沸剂（约4次）在减压下除去残留的水和乙醇。进一步减压浓缩，得到1-戊基-1H-吲哚-3-羧酸（2.11g，收率92%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 8.27-8.20（m，1H），7.93（s，1H），7.42-7.37（m，1H），7.33-7.28（m，2H），4.17（t，J = 7.2Hz，2H），1.94-1.85（m，2H），1.38-1.30（m，4H），0.90（t，J = 6.9Hz，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098