72752-81-9
中文名称
2-疏基苯并[D]噁唑-6-羧酸甲酯
英文名称
2-Mercaptobenzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester
CAS
72752-81-9
分子式
C9H7NO3S
分子量
209.22
MOL 文件
72752-81-9.mol
更新日期
2023/12/03 18:38:32
72752-81-9 结构式
基本信息
中文别名
2-巯基苯并恶唑-6-甲酸甲酯2-疏基苯并[D]唑-6-羧酸甲酯
2-巯基苯并[D]唑-6-羧酸甲酯
2-巯基苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯
2-疏基苯并[D]噁唑-6-羧酸甲酯
2-疏基苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯
英文别名
6-bromo-5-fluoro-1,3-dihydroindol-6-one5-ETHYL-7-METHOXY-BENZENESULFONYLCHLORIDE
Methyl 2-mercaptobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
methyl 2-mercapto-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
Methyl 2-sulfanyl-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
2-Mercaptobenzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester
methyl 2-sulfanylidene-3H-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
6-Benzoxazolecarboxylic acid, 2,3-dihydro-2-thioxo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点339.9±44.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)10.45±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
140-89-6
63435-16-5
72752-81-9
以乙基黄原酸钾和4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯为原料合成2-巯基苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯的一般步骤如下：将4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯（393g，2.35mol）和乙基黄原酸钾（393g，2.45mol）在吡啶（3L）中的悬浮液加热回流12小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为乙酸乙酯/石油醚=1:2）监测反应进程，确认反应完成。将反应混合物冷却至室温后，缓慢倒入四个分别装有1600mL浓盐酸和10L冰水的5L烧瓶中。剧烈搅拌5分钟后，过滤收集固体产物。用1L水洗涤固体，并在空气中干燥30分钟。将干燥后的固体溶解于10L乙酸乙酯中，依次用2L 1N盐酸和1L饱和食盐水洗涤有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到目标产物2-巯基苯并[D]恶唑-6-羧酸甲酯（390g，收率79.3%），为粉红色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2010/305073, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4998 - 5002
[3] Patent: WO2018/85148, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0114
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 7, p. 1975 - 1980