72835-25-7
中文名称
5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
英文名称
5-methylthiophene-2-carbonitrile
CAS
72835-25-7
分子式
C6H5NS
分子量
123.176
MOL 文件
72835-25-7.mol
更新日期
2025/11/11 14:06:17
72835-25-7 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基噻吩-2-腈5-甲基-2-噻吩甲腈
5-甲基噻吩-2-甲腈
英文别名
72835-25-72-Cyano-5-methylthiophene
5-Methyl-2-thiophenecarbonitrile
5-methylthiophene-2-carbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile, 5-methyl-
5-Methylthiophene-2-carbonitrile95%
5-Methylthiophene-2-carbonitrile 95%
2-Cyano-5-methylthiophene, 5-Methyl-2-thenonitrile
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
沸点73 °C
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率1.5540 to 1.5580
闪点86°
储存条件2-8°C(protect from light)
形态透明液体
颜色无色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C6H5NS/c1-5-2-3-6(4-7)8-5/h2-3H,1H3
InChIKeyRBQRZWYCXAXPIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)SC(C)=CC=1
制备方法
方法1
13679-70-4
72835-25-7
以5-甲基-2-噻吩甲醛为原料合成5-甲基噻吩-2-甲腈的一般步骤如下：在配备有磁力搅拌器、回流冷凝管和温度计的50 mL三颈圆底烧瓶中，依次加入6.3 g（50 mmol）5-甲基-2-噻吩甲醛、3.0 g（20 mmol）溴酸钠、10 mL（174 mmol）乙酸和5 g（74 mmol）25%氨水溶液。将反应混合物在80°C下搅拌反应4小时。反应完成后，向混合物中加入30 mL水和50 mL乙醚进行稀释。随后，缓慢滴加23%氢氧化钠水溶液调节pH至11以上。分离有机相，并依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去乙醚，得到6.5 g油状粗产物。对该粗产物进行Kugel-rohr蒸馏纯化，获得5.9 g无色油状目标产物5-甲基噻吩-2-甲腈。经高效液相色谱（HPLC）分析，产物纯度为94.0%（面积百分比），收率为96.0%。通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析确认产物分子离子峰[M-1]+为122，进一步验证了目标化合物的结构。
参考文献：
[1] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: EP1270577, 2003, A1