72914-19-3

基本信息
4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 5G
4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶(98.0%)
BBBPY
4,4'-Di-t-butyl-2,2'-bipyridyl
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl
4,4'-Bis(t-butyl)-2,2'-bipyridine
4,4'-DI-TERT-BUTYL-2,2'-BYPYRIDINE
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyridine
4,4'-Bis(tert-butyl)-2,2'-bipyridine
4,4'-Di-tert-butyl-[2,2']bipyridinyl
物理化学性质
常见问题列表
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶(dtbbpy)是一种有机中间体,可由4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶和2-溴-4-(叔丁基)吡啶通过Hiyama-Denmark交叉偶联反应制备得到。
通用步骤A:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中添加相应的杂环(0.5 mmol,1.0当量),相应的硅烷(2.5 mmol,5.0当量),Na2S2O8(1.0mmol,2.0) )和Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(0.005 mmol,0.01当量)。将小瓶密封并置于大气中,然后添加DMSO / DCE(1:1)(5 mL,0.1 M)。 将反应物置于2×23 W荧光灯之间(每个灯约5 cm)并照射24小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释,用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取,合并 有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥并真空浓缩。 通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化粗产物,得到所需产物。
4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶(3o):按照通用方法A,4-(叔丁基)吡啶(0.5 mmol,1当量),叔丁基二甲基硅烷(290 mg ,2.5 mmol,5当量),Na2S2O8(238 mg,1.0 mmol,2.0当量),Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(4.6 mg,0.005 mmol,0.01当量)和5mL DMSO / DCE(1: 1)(0.1 M)被使用。 通过快速色谱法(2%乙酸乙酯/己烷)分离产物,为无色油状物(90mg,72%)。
杂芳基硅烷产品的Hiyama-Denmark交叉偶联的通用方法D:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中加入相应的芳基硅烷(0.5 mmol,1.0当量),相应的芳基碘化物或溴化物(1.0mmol,2当量),Pd(Ph3P)4(0.025mmol,0.05当量)和Ag2O(0.5mmol,1当量)。 将小瓶密封并置于氮气气氛下,然后加入无水DMF(5mL,0.1M)和TBAF(0.25mL,0.5当量,1mmol / L的THF溶液)。 将反应在90℃下加热4小时。将反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯(3×20mL)萃取,将合并的有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥并且在真空中浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化S35粗产物,得到所需产物。
4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(15):按照Hiyama-Denmark交叉偶联的一般程序D,用4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶3o和2-溴-4-(叔丁基)吡啶反应,粗混合物通过快速柱色谱法纯化(50%乙酸乙酯/己烷),得到标题化合物,为白色固体(74mg,55%)。