73033-58-6
中文名称
5-氯-2-硝基苯甲醇
英文名称
5-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL
CAS
73033-58-6
分子式
C7H6ClNO3
分子量
187.58
MOL 文件
73033-58-6.mol
更新日期
2025/10/17 14:59:44
73033-58-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-2-硝基苄醇5-氯-3-硝基苯甲醇
5-氯-2-硝基苯甲醇
英文别名
RARECHEM AL BD 01905-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL
2-Nitro-5-chlorobenzenemethanol
5-Chloro-2-nitrobenzenemethanol
(5-Chloro-2-nitrophenyl)methanol
5-CHLORO-2-NITROBENZYL ALCOHOL 97%
5-Chloro-2-nitrobenzyl alcohol,97%
(5-Chloro-2-nitrophenyl)methanol, 4-Chloro-2-(hydroxymethyl)nitrobenzene
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点78-79 °C(lit.)
沸点316℃
密度1.476
折射率1.6000 (estimate)
闪点145℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.50±0.10(Predicted)
形态crystalline solid
颜色off-white to faint red
制备方法
方法1
6628-86-0
73033-58-6
通用方法：将2-硝基-5-氯苯甲醛（1当量）溶解于乙醇（0.44M）中，冰浴冷却。在搅拌下，向该冷却溶液中分批加入硼氢化钠（1.5当量）。保持反应混合物在0℃下搅拌2小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，小心蒸发去除溶剂，得到半固体产物。随后，缓慢加入饱和氯化铵水溶液以淬灭反应，直至氢气释放完全。用二氯甲烷（CH2Cl2）对水相进行四次萃取，合并有机相。有机相依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤。最后，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物5-氯-2-硝基苯甲醇（12），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 35, p. 10573 - 10576
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 35, p. 10709 - 10712,4
[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 16, p. 5562 - 5577
[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 536