731018-54-5

中文名称 N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯

英文名称 Carbamic acid, (5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)

CAS 731018-54-5

分子式 C8H11FN2O2S

分子量 218.25

MOL 文件 731018-54-5.mol

731018-54-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

(5-氟-2-噻唑基)氨基甲酸叔丁酯
N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯

英文别名

tert-butyl5-fluorothiazol-2-ylcarbamate
tert-butyl 5-fluoro-1,3-thiazol-2-ylcarbamate
tert-butyl N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
N-(5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
(5-Fluoro-thiazol-2-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester
(5-Fluoro-2-thiazolyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-(5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)

物理化学性质

密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)4.47±0.70(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

170961-15-6

731018-54-5

以噻唑-2-氨基甲酸叔丁酯为原料合成N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯的一般步骤：在-78℃下，向叔丁基噻唑-2-基氨基甲酸酯（17.0 g，84.9 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂的己烷溶液（74.7 mL，187 mmol，2.5 mol/L）。滴加完毕后，将反应混合物在30分钟内升温至-10℃，并保持此温度搅拌1小时。随后，将混合物再次冷却至-78℃，并加入N-氟苯磺酰亚胺（2.362 g，7.49 mmol）。移除丙酮-干冰浴，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后，将混合物倒入冷水（100 mL）中，并用乙酸乙酯（20 mL×3）萃取。合并有机层，依次用2N HCl、水和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/石油醚=15%）纯化，得到N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯，为白色固体，产量10.5 g（收率56.7%）。产物经核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）确认：δ 12.20（s, 1H），6.88（d, J = 3.6 Hz, 1H），1.59（s, 9H）。电喷雾质谱（ESI-MS）分析：m/z计算值[C8H11FN2O2S]+ [M+H-56]+：163.0；实测值：163.0。

参考文献：

[1] Patent: WO2018/11093, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 111

[2] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 2, p. 346 - 348

[3] Patent: WO2006/16178, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[4] Patent: EP2105435, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 11, p. 3875 - 3884