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73672-37-4

中文名称 2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯
英文名称 3-PYRIDINEACETIC ACID, A-OXO, ETHYL ESTER
CAS 73672-37-4
分子式 C9H9NO3
分子量 179.17
MOL 文件 73672-37-4.mol
更新日期 2025/11/08 16:59:18
73672-37-4 结构式 73672-37-4 结构式

基本信息

中文别名
Α-羰基-3-吡啶乙酸乙酯
2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯
2-氧代-2-(3-吡啶基)乙酸乙酯3-吡啶基乙醛酸乙酯
英文别名
Ethyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)
ethyl oxo(pyridin-3-yl)acetate
Ethyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate
3-PYRIDINEACETIC ACID, A-OXO, ETHYL ESTER
3-Pyridineacetic acid, α-oxo-, ethyl ester

物理化学性质

沸点153-155 °C(Press: 20 Torr)
密度1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.24±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Liquid

制备方法

方法1
3-溴吡啶

626-55-1

正丁基锂

109-72-8

草酸二乙酯

95-92-1

2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯

73672-37-4

在氮气保护下,将3-溴吡啶(25.7g)溶解于乙醚(400ml)中,冷却至-78℃。在此温度下,于1小时内缓慢滴加正丁基锂(1.6N己烷溶液,108ml)。滴加完毕后,继续搅拌30分钟。随后,在-78℃下,用1小时缓慢滴加草酸二乙酯(28.6g)的乙醚溶液(100ml)。滴加完成后,继续搅拌30分钟,然后使反应混合物缓慢升温至0℃。加入1N盐酸(200ml),搅拌30分钟。用碳酸氢钠中和反应混合物,分离有机层。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化,以乙酸乙酯-己烷(1:1,v/v)为洗脱剂,得到3-吡啶基乙醛酸乙酯(13.1g,产率45%)。

参考文献:

[1] Patent: US6251926, 2001, B1

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