73907-95-6
73907-95-6 结构式
基本信息
6-氨基-1H-吲唑-7-甲酸
7-Carboxy-1H-indazole-6-amine
6-Amino-7-carboxy-1H-indazole
6-AMINO-1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
1H-Indazole-7-carboxylic acid, 6-aMino-
物理化学性质
制备方法
![PYRROLO[2,3-G]INDAZOLE-7,8(1H,6H)-DIONE](/CAS/GIF/73907-94-5.gif)
73907-94-5
73907-95-6
以吡咯并[2,3-g]吲唑-7,8(1H,6H)-二酮（式7，实施例Ⅱ的产物，9.4g，50mmol）为原料，将其溶于10%氢氧化钠水溶液（100mL）中。随后，在100℃下缓慢加入10%过氧化氢水溶液（17mL，50mmol）。反应混合物在100℃下保持10分钟，直至二氧化碳气体停止释放。接着，用浓盐酸调节反应液的pH值至4.0-5.5。通过过滤收集生成的6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸（式8），并用冷水洗涤，最后在CaCl2存在下真空干燥，得到棕色粉末状产物7.71g，收率87%，熔点205℃（分解起始于177℃）。产物的红外光谱（KBr）显示特征吸收峰：1580、1630、1660cm-1（分别对应芳香环和羧酸羰基）。核磁共振氢谱（100MHz，DMSO-d6）数据如下：δ6.70（d, 1H, J=9Hz, H-4），约6.80-9.00（D2O可交换的宽峰，2H, NH2），7.66（d, 1H, J=9Hz, H-5），7.93（s, 1H, H-3）。质谱（70eV）显示分子离子峰m/e 177（100%，M+）和m/e 159（86%，M+-H2O）。从甲醇中重结晶的样品未能通过元素分析获得满意数据。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, # 32, p. 3029 - 3032
[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 15, p. 3072 - 3077
[3] Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1053 - 1059
[4] Patent: US4223143, 1980, A
[5] Patent: WO2007/93402, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42