74290-67-8
中文名称
2-氨基-5-溴-3-甲基吡嗪
英文名称
2-AMINO-5-BROMO-3-METHYLPYRAZINE
CAS
74290-67-8
分子式
C5H6BrN3
分子量
188.03
MOL 文件
74290-67-8.mol
更新日期
2025/08/05 15:29:29
74290-67-8 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-甲基-吡啶胺2-氨基-5-溴-3-甲基吡嗪
英文别名
Pyrazinamine, 5-bromo-3-methyl-5-bromo-3-methylpyrazin-2-amine
2-Pyrazinamine,5-bromo-3-methyl-
2-AMINO-5-BROMO-3-METHYLPYRAZINE
5-BROMO-3-METHYLPYRAZIN-2-YLAMINE
物理化学性质
沸点272.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.699±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)2.00±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H6BrN3/c1-3-5(7)8-2-4(6)9-3/h2H,1H3,(H2,7,8)
InChIKeyVZZCBPAGRWGQDG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1C
制备方法
方法1
19838-08-5
74290-67-8
1. 在避光条件下，将溴（0.26 mL）的氯仿（40 mL）溶液缓慢滴加至搅拌中的2-氨基-3-甲基吡嗪（0.453 g）和吡啶（0.4 mL）的氯仿（100 mL）溶液中。反应混合物在阳光下持续搅拌1小时。2. 继续搅拌反应混合物30分钟后，加入水（25 mL）进行淬灭。3. 分离有机层，用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，随后减压蒸发溶剂，得到棕色油状物。4. 通过硅胶柱色谱法纯化上述油状物，以二氯甲烷为洗脱剂，得到目标化合物2-氨基-5-溴-3-甲基吡嗪，为白色固体（0.312 g，收率28%），熔点为51-52°C。5. 质谱分析（正离子化学电离模式）：m/z 188（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 143 - 147
[2] Patent: US5861401, 1999, A