74290-69-0
中文名称
2-氨基-5-溴-6-甲基嘧啶
英文名称
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE
CAS
74290-69-0
分子式
C5H6BrN3
分子量
188.03
MOL 文件
74290-69-0.mol
更新日期
2025/12/01 09:28:32
74290-69-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪2-氨基-5-溴-6-甲基嘧啶
英文别名
5-Bromo-6-methyl-2-pyrazinamine5-bromo-6-methylpyrazin-2-amine
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE
2-Pyrazinamine, 5-bromo-6-methyl-
5-BROMO-6-METHYLPYRAZIN-2-YLAMINE
2-AMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲基嘧啶物理化学性质
沸点273.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.699±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.96±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
5521-56-2
74290-69-0
以2-氨基-6-甲基吡嗪为原料合成2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪的一般步骤：在惰性气氛下，将6-氨基-2-甲基吡嗪（100mg，1.0当量）溶解于DMSO（4.6mL）和水（0.2mL）的混合溶剂中，冰浴冷却。向此溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，179mg，1.1当量），分三次加入。反应混合物呈浅黄色，搅拌15分钟后，撤去冰浴，继续在室温下搅拌5小时。反应完成后，用饱和NaHCO3溶液（25mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，30mL）萃取。有机层用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化，得到目标化合物2-氨基-5-溴-6-甲基吡嗪（化合物10），为浅黄色固体，收率36%。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ 2.34（s，3H，CH3），6.52（s，2H，NH2），7.49（s，1H，Ar-H）。质谱（ESI）：m/z 188.2（[M+H]+，79Br）。
参考文献：
[1] Patent: EP2666775, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 02222
[2] Patent: WO2013/174822, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86