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74316-55-5

中文名称 5-溴-8-甲基喹啉
英文名称 5-BROMO-8-METHYL-QUINOLINE
CAS 74316-55-5
分子式 C10H8BrN
分子量 222.08
MOL 文件 74316-55-5.mol
更新日期 2025/10/27 11:49:15
74316-55-5 结构式 74316-55-5 结构式

基本信息

英文别名
5-BROMO-8-METHYL-QUIN
5-BROMO-8-METHYL-QUINOLINE
Quinoline, 5-bromo-8-methyl-
所属类别
医药中间体:杂环化合物

物理化学性质

熔点37-38 °C
沸点315.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.488±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.95±0.29(Predicted)
外观White to off-white Solid

制备方法

方法1
8-甲基喹啉

611-32-5

5-溴-8-甲基喹啉

74316-55-5

步骤1:5-溴-8-甲基喹啉的合成 将8-甲基喹啉(0.3M)溶于浓H2SO4中,加入Ag2SO4(1.5当量)和溴(1.0当量)。反应混合物在室温下搅拌5小时后,倒入冰水中淬灭反应。过滤去除沉淀,滤液用饱和Na2CO3水溶液碱化至pH>7。水相用EtOAc(3×)萃取,合并有机层,经无水Na2SO4干燥。减压浓缩有机相,得到目标产物5-溴-8-甲基喹啉,收率71%,为白色固体。质谱(ESI+)m/z: 222, 224 [M+H]+。

参考文献:

[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1980, vol. 16, # 3, p. 275 - 277

[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1980, vol. 16, # 3, p. 366 - 368

[3] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 41, p. 9696 - 9704

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 8, p. 2836 - 2848

[5] Patent: WO2007/28789, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34

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