74684-38-1
中文名称
3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称
3,5-Di-tert-butyl-4-methoxybenzaldehyde
CAS
74684-38-1
分子式
C16H24O2
分子量
248.36
MOL 文件
74684-38-1.mol
更新日期
2025/12/25 08:56:34
74684-38-1 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛 英文别名
3,5-Di-tert-butyl-4-methoxybenzaldehyde2-(3-(tert-butyl)-5-formylphenyl)-2-methylpropanenitrile
所属类别
有机原料：醛类化合物制备方法
方法1
74-88-4
1620-98-0
74684-38-1
以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和碘甲烷为原料合成3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛的一般步骤： （1）在氮气保护下，将氢化钠（NaH，1.27g，53mmol）缓慢加入溶解于无水四氢呋喃（THF，22.5ml）中的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛（5g，21mmol）溶液中，保持反应温度为0℃。反应混合物从冷却浴中取出后，继续搅拌30分钟。 （2）随后，向反应混合物中加入溶解于无水THF（9ml）中的甲基碘（CH3I，5.2ml，84mmol），并将混合物回流12小时。 （3）反应完成后，用甲醇（MeOH）淬灭反应，然后用二氯甲烷（CH2Cl2）进行萃取。 （4）合并有机层，浓缩后通过柱色谱法进行纯化，使用乙酸乙酯：己烷=1：7作为洗脱液。 （5）最终获得黄色液体产物3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯甲醛（4.5g，收率87%）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ9.91（s，1H），7.79（s，2H），3.73（s，3H），1.46（s，18H）。
参考文献：
[1] Patent: US9691555, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 10, p. 3257 - 3265
[3] New Journal of Chemistry, 2006, vol. 30, # 4, p. 583 - 591