74733-29-2
74733-29-2 结构式
基本信息
2-Fluoro-4-Methyl-benzoic acid Methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
7697-23-6
74733-29-2
（f）2-氟-4-甲基苯甲酸甲酯（5）：方法A：在搅拌下，将2-氟-4-甲基苯甲酸（2.0g，13.0mmol）和K2CO3（3.6g，26.0mmol）的乙腈（15mL）混合物中逐滴加入CH3I（1.6mL，25.6mmol）。反应混合物加热回流过夜后，减压蒸馏除去溶剂。残余物用EtOAc溶解，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/EtOAc（6:1），得到白色固体5（1.73g，收率79%），熔点51-53℃。1H NMR（CDCl3）δ：7.83（t，J=8.0Hz，1H），7.00（dd，J=8.0,1.0Hz，1H），6.95（d，J=12.0Hz，1H），3.91（s，3H），2.39（s，3H）。方法B：在搅拌下，将2-氟-4-甲基苯甲酸（7.0g，45.4mmol）的MeOH（100mL）溶液中逐滴加入浓硫酸（5mL）。反应混合物加热回流过夜后，减压蒸馏除去溶剂。残余物用EtOAc溶解，依次用饱和NaHCO3水溶液和饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/EtOAc（6:1），得到白色固体5（6.88g，收率90%）。分析数据与方法A相同。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/116270, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 3, p. 565 - 569
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1742 - 1747
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 24, # 7, p. 1742 - 1747
[5] Patent: EP1449844, 2004, A1. Location in patent: Page 22