749869-98-5
749869-98-5 结构式
基本信息
2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
1H-INDENE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER
1H-Indene-2-boronic acid pinacol ester 97%
2-(1H-Inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(1H-inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-
物理化学性质
制备方法
10485-09-3
25015-63-8
749869-98-5
以2-溴茚和频哪醇硼烷为原料，合成2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的一般步骤如下：在氮气保护下，将(PPh3)2PdCl2（0.54 g，0.77 mmol）和2-溴茚（4.98 g，25.54 mmol）加入预先烘箱干燥的Schlenk烧瓶中，随后加入二恶烷（50 mL）。在室温（25℃）下，通过注射器依次加入三乙胺（10.7 mL，76.6 mmol）和频哪醇硼烷（5.56 mL，38.31 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌5.5小时。反应完成后，冷却至室温，用水淬灭反应，并加入饱和食盐水（20 mL）。分离有机层，水层用乙醚（2×50 mL）萃取。合并有机层，用食盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后浓缩。通过Kugelrohr蒸馏纯化残余物，得到目标产物2-(1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，为白色固体（熔点73-74℃），产率69%。该产物在空气中稳定，可储存和处理。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.58（s，1H），7.50（d，J = 7 Hz，1H），7.46（d，J = 7 Hz，1H），7.30-7.21（m，2H），3.54（s，2H），1.33（s，12H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 147.0，145.7，145.0，126.3，126.0，124.0，122.0，83.6，41.7，25.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/91837, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[2] Patent: WO2013/91836, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21