75179-29-2

中文名称 N-BOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-琥珀酰亚胺酯

英文名称 BOC-CYS(TRT)-OSU

CAS 75179-29-2

分子式 C31H32N2O6S

分子量 560.66

MOL 文件 75179-29-2.mol

75179-29-2 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基N-羟基琥珀酰亚胺酯
N-BOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-琥珀酰亚胺酯
(R)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(三苯甲基硫基)丙酸酯

英文别名

BOC-CYS(TRT)-OSU
Boc-L-Cys(Trt)-OSu
(Tert-Butoxy)Carbonyl Cys(Trt)-OSu
BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-tert-Butoxycarbonyl-S-cysteine N-hydroxysuccinimide ester
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine succinimidyl ester
L-Cysteine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoate

物理化学性质

密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)10.57±0.46(Predicted)

外观White to off-white Solid

制备方法

方法1

6066-82-6

21947-98-8

D-Cysteine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

87242-61-3

以N-羟基丁二酰亚胺（NHS）和N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成化合物（CAS: 87242-61-3）的一般步骤：在氩气保护下，将N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸（4g，10mmol）和NHS（2.25g，19.5mmol）溶解于乙腈（40mL）中，冷却至0℃。随后，向溶液中加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，4g，19.5mmol），并在0℃下搅拌反应混合物2小时。之后，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌12小时。反应完成后，过滤除去生成的二环己基脲（DCU），滤液经真空浓缩除去溶剂。将得到的残余物溶解于乙醚中，再次过滤以去除不溶物。最后，浓缩滤液，得到目标化合物（5g，收率90%），为黄色至浅色泡沫。产物通过1H NMR（CDCl3）和MALDI-TOF MS进行表征：1H NMR（CDCl3）δ 1.43（s, 9H, 3×CH3）, 2.65-2.82（m, 6H, 3×CH2）, 4.25-4.38（m, 1H, CH）, 5.83（br s, 1H, NH）, 7.15-7.46（m, 15H, 三苯甲基-H）; MALDI-TOF MS: m/z 561.8 [M+H]+, 计算值C31H32N2O6S的分子量为560.66。

参考文献：

[1] ChemistryOpen, 2018, vol. 7, # 3, p. 256 - 261

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 3, p. 820 - 833

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 28, p. 5102 - 5106