75534-35-9
75534-35-9 结构式
基本信息
2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙-1-醇
Benzeneethanol, 2-bromo-5-methoxy-
2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol
物理化学性质
制备方法
5020-41-7
75534-35-9
以2-(3-甲氧基苯基)乙醇为原料合成2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇的一般步骤：（i）在氮气保护下，将3-甲氧基苯乙醇（1.18 g，7.8 mmol）和吡啶（0.75 mL，9.3 mmol）溶于无水二氯甲烷（10 mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，缓慢滴加溴（0.47 mL，18.0 mmol）。反应混合物在室温下继续搅拌4小时，溶液呈橙色。反应完成后，加入10%亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，并用二氯甲烷萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷和乙酸乙酯（10:1, 8:1, 5:1）作为洗脱剂进行梯度洗脱，得到目标化合物2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇，为无色油状物（1.5 g，收率83.2%）。1H-NMR（CDCl3）数据：δ 7.43（d，J = 8.8 Hz，1H），6.83（d，J = 3.3 Hz，1H），6.67（dd，J = 8.8, 3.3 Hz，1H），3.91-3.81（m，2H），3.78（s，3H），2.99（t，J = 6.6 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 15, p. 7193 - 7205
[2] Patent: EP2963027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0103; 0104
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 15, p. 7399 - 7409
[4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 1, p. 118 - 122
[5] Patent: US6239147, 2001, B1