75732-43-3
中文名称
3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物
英文名称
3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
CAS
75732-43-3
分子式
C10H12O3S
分子量
212.27
MOL 文件
75732-43-3.mol
75732-43-3 结构式
基本信息
中文别名
3-苄基1,2-氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物
英文别名
3-Benzyloxathiolane 2,2-dioxide3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
1,2-Oxathiolane, 3-(phenylmethyl)-, 2,2-dioxide
所属类别
有机原料：环烃
制备方法
方法1
100-39-0
75732-43-3
以溴化苄为原料合成3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物的一般步骤如下：在无水THF（150mL）中制备4-{[（1S）-1-（4-氟苯基）乙基]氨基}-1-苯基-2-丁磺酸至-78℃的1,3-丙磺酸内酯溶液（5.0g，41mmol），加入丁基锂（2.5M的己烷溶液，18mL，41mmol）。将反应混合物在-78℃下搅拌0.5小时，随后在0.5小时内通过注射泵缓慢加入苄基溴（4.9mL，41mmol）。继续在-78℃下搅拌反应混合物2小时。之后，将反应混合物升温至0℃，并缓慢加入水（100mL）以淬灭反应。分离有机层，水相用EtOAc（2×25mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过快速色谱法（展开剂比例为80% Hex/EtOAc，Rf = 0.14）纯化，得到目标产物1-苄基-1,3-丙磺酸内酯（5.23g，收率60%）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/183800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69