76271-74-4
76271-74-4 结构式
基本信息
2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸
2-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)acetic acid
Acetic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-
物理化学性质
制备方法
154698-92-7
76271-74-4
以2-((叔丁基二苯基硅基)氧基)乙酸甲酯为原料合成2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸的一般步骤如下：向2-((叔丁基二苯基硅基)氧基)乙酸甲酯（8.86g，27.0mmol）的THF/H2O（4:1，33mL）溶液中加入0.75M LiOH水溶液（97mL，72.9mmol）。反应混合物在室温下搅拌，直至薄层色谱（TLC）显示原料完全消耗。反应完成后，加入水（适量），所得混合物用乙醚（3×40mL）萃取以去除非酸性杂质。水相用10% HCl水溶液酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过核磁共振（NMR）确认纯度，最终得到2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸（7.97g，收率94%），为无色油状物。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.68-7.65（m，4H），7.46-7.38（m，6H），4.25（s，2H），1.10（s，9H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ174.9,135.5,132.9,130.2,128.0,61.9,26.7,19.2；质谱（M/z）：237.1（M+-Ph）；傅里叶变换红外光谱（FT-IR，薄膜）：1737 cm-1（C=O伸缩振动）；元素分析计算值（%）：C，68.75；H，7.05；实测值（%）：C，68.70；H，6.91。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1236 - 1241
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 31, p. 10920 - 10934