76391-97-4
中文名称
2-氨基-1H-苯并[D]咪唑-5-羧酸
英文名称
2-AMINO-1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS
76391-97-4
分子式
C8H7N3O2
分子量
177.16
MOL 文件
76391-97-4.mol
更新日期
2025/10/20 22:43:26
76391-97-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基苯并咪唑-5-甲酸2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
2-氨基-1H-苯并[D]咪唑-5-羧酸
英文别名
2-AMINO-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID2-AMINO-1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
2-amino-1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid
2-amino-3h-benzimidazole-5-carboxylic Acid
2-AMINO-1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
1H-Benzimidazole-6-carboxylicacid, 2-amino-
2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,2-amino-(9CI)
物理化学性质
沸点540.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.611±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.17±0.30(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
制备方法
方法1
506-68-3
36692-49-6
76391-97-4
1. 将溴化氰溶液（5.0 mL，5 M于乙腈中，25 mmol）缓慢加入含有3,4-二氨基苯甲酸甲酯（3.0 g，18 mmol）的水（50 mL）悬浮液中。 2. 室温下搅拌反应混合物过夜。 3. 反应完成后，向混合物中加入氨水（20 mL）和乙酸乙酯（100 mL），充分混合后分离有机层和水层。 4. 有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，随后在减压下浓缩有机相。 5. 向浓缩后的粗产物中加入2 N盐酸水溶液（18 mL，36.0 mmol），将混合物加热至回流状态，持续反应过夜。 6. 反应结束后，减压浓缩反应混合物，得到2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸（2.90 g，收率97％）。 7. 产物结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 8.75（s，2H），7.84（s，1H），7.77（dd，J = 1.2, 8.4 Hz，1H），7.38（d，J = 8.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/108619, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: US2012/270893, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27