7689-62-5

中文名称 2-氯-1,5-萘啶

英文名称 2-Chloro-1,5-naphthyridine

CAS 7689-62-5

分子式 C8H5ClN2

分子量 164.59

MOL 文件 7689-62-5.mol

更新日期 2025/11/04 20:42:31

7689-62-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-氯-1,5-萘啶

英文别名

2-Chloro-1,5-naphthyridine
1,5-Naphthyridine, 2-chloro-

所属类别

化学试剂：多环化合物

物理化学性质

熔点109-111℃

沸点281℃

密度1.349

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)1.32±0.10(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C8H5ClN2/c9-8-4-3-6-7(11-8)2-1-5-10-6/h1-5H

InChIKeyJUYRQGHDOBBUEA-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C2C(=NC=CC=2)C=CC=1Cl

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H335-H319-H315-H312-H302-H332

防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501

海关编码2933998090

制备方法

方法1

27305-48-2

7689-62-5

7689-63-6

（2）2-氯-1,5-二氮杂萘的合成。在50mL圆底烧瓶中加入1,5-二氮杂萘N-氧化物（98mg，1.355mmol）和磷酰氯（2mL，21.457mmol）。将反应混合物置于100℃油浴中搅拌反应8小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。将残余物用饱和NaHCO3溶液（2mL）中和，并用乙酸乙酯（2×20mL）萃取。合并有机相，用饱和NaCl溶液（2mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为60%乙酸乙酯/己烷，得到2-氯-1,5-二氮杂萘（78mg，35%收率）。质谱（ESI正离子模式）m/z：计算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，实测值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.64（d，J=8.77Hz，1H），7.66-7.72（m，J=4.38Hz，1H），8.35（t，J=8.77Hz，2H），8.99（dd，J=4.17,1.68Hz，1H）。同时分离得到4-氯-1,5-二氮杂萘（86mg，39%收率）。质谱（ESI正离子模式）m/z：计算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，实测值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.75（dd，J=8.55,4.17Hz，1H），7.79（d，J=4.68Hz，1H），8.47（dd，J=8.62,1.61Hz，1H），8.87（d，J=4.68Hz，1H），9.11（dd，J=4.09,1.61Hz，1H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751

[2] Patent: WO2009/155121, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 104

图谱信息

2-氯-1,5-萘啶(7689-62-5)核磁图(¹HNMR)