77185-71-8
中文名称
6-溴-2-苯基-1H-吲哚
英文名称
6-BROMO-2-PHENYL-1H-INDOLE
CAS
77185-71-8
分子式
C14H10BrN
分子量
272.14
MOL 文件
77185-71-8.mol
更新日期
2023/10/15 23:01:28
77185-71-8 结构式
物理化学性质
熔点187 °C
沸点442.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.87±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![Carbamic acid, N-[5-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-, phenylmethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1315267-66-3.gif)
1315267-66-3
77185-71-8
以化合物（CAS:1315267-66-3）为原料合成6-溴-2-苯基-1H-吲哚的一般步骤如下：通用方法：参照文献报道的方法进行5-溴-2-（乙炔基）苯基氨基甲酸苄酯5的环化反应。将5-溴-2-（乙炔基）苯基氨基甲酸苄酯5（0.3 mmol）溶于脱气的THF（5 mL）中，在氮气保护下加入四丁基氟化铵（1 M的THF溶液，0.9 mmol）。将反应混合物加热至回流并搅拌。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，待反应完全（通常需要0.5至8.0小时）后，减压蒸馏除去THF。将残余物用乙酸乙酯稀释，进行常规的水洗处理。浓缩有机相，将残余物溶解于丙酮中，并吸附于硅胶上。通过快速柱色谱（硅胶，丙酮/己烷梯度洗脱）纯化后，将固体残余物溶解于氯仿中，加入石油醚以沉淀固体产物。最后，将固体研磨并用氯仿/石油醚混合溶剂洗涤，得到纯的目标产物6-溴-2-苯基-1H-吲哚。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 29, p. 3726 - 3728