77385-90-1
中文名称
N,N-二苄基甘氨酸乙酯
英文名称
N,N-DIBENZYLGLYCINE ETHYL ESTER
CAS
77385-90-1
分子式
C18H21NO2
分子量
283.365
MOL 文件
77385-90-1.mol
更新日期
2025/11/24 09:24:13
77385-90-1 结构式
基本信息
中文别名
二苄氨基乙酸乙酯(二苄基氨基)乙酸乙酯
N,N-二苄基甘氨酸乙酯
2-(二苄基氨基)乙酸乙酯
N,N-二苯甲基甘氨酸乙基醚
N,N-二苄基甘氨酸乙酯
英文别名
Di-Bzl-Gly-OEtEthyl 2-(dibenzylamino)
Ethyl N,N-dibenzylglycinate
Ethyl (dibenzylamino)acetate
N,N-Dibenzyl-O-ethylglycinate
N,N-dibenzylglycine ethyl este
N,N-DIBENZYLGLYCINE ETHYL ESTER
N,N-DibenzylglycineEthylEster>
DIBENZYLAMINO-ACETIC ACID ETHYL ESTER
N,N-bis(phenylmethyl)Glycineethyl ester
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点56 °C
沸点376℃
密度1.091
闪点123℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)5.47±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C18H21NO2/c1-2-21-18(20)15-19(13-16-9-5-3-6-10-16)14-17-11-7-4-8-12-17/h3-12H,2,13-15H2,1H3
InChIKeyAFMDCFOWHWNQBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)CN(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
623-73-4
103-49-1
77385-90-1
一般步骤：将二苄胺（0.3 mmol，溶解于4.0 mL乙醚中）的溶液加入到含有Ru(II)-hm-pheox 3（0.0075 mmol，2.5 mol%）的水（1.0 mL）溶液中，随后加入重氮乙酸乙酯（0.3 mmol，1.0当量）。在室温下搅拌两相反应混合物至反应完成。反应结束后，通过倾析分离并移除醚层，水相中的催化剂用乙醚（3×5.0 mL）洗涤三次。合并的醚相含有2-(二苄基氨基)乙酸乙酯产物，用无水Na2SO4干燥后减压浓缩。多数情况下，产物纯度已足够，无需进一步纯化。含有催化剂的水相可回收再利用。对于2-哌嗪酮产物的纯化，采用硅胶柱色谱法，仅使用甲醇作为洗脱剂。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 51, p. 4750 - 4754
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 2, p. 349 - 352
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 40, p. 5417 - 5419
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 22, p. 5351 - 5354
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 31, p. 4467 - 4469