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77510-50-0

中文名称 (R)-3-羟基吡咯烷酮
英文名称 (R)-3-Hydroxypyrrolidin-2-one
CAS 77510-50-0
分子式 C4H7NO2
分子量 101.1
MOL 文件 77510-50-0.mol
更新日期 2025/08/06 14:45:38
77510-50-0 结构式 77510-50-0 结构式

基本信息

中文别名
(R)-3-羟基吡咯烷酮
(R)-3-羟基-2-吡咯烷酮
英文别名
(R)-3-Hydroxy-2-pyrrolidone
(R)-3-Hydroxypyrrolidin-2-one
(R)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
(R)-3-Hydroxy-pyrrolidine-2-one
2-Pyrrolidinone, 3-hydroxy-, (3R)-
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点100-103℃
沸点364℃
密度1.292
闪点174℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.82±0.20(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid

制备方法

方法1
(S)-3-羟基-2-吡咯烷酮

34368-52-0

(R)-3-羟基吡咯烷酮

77510-50-0

以 (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮为原料合成 (R)-3-羟基吡咯烷酮的一般步骤:在氮气保护下,向搅拌的无水四氢呋喃(175 mL)中的 (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮(5.100 g,50.4 mmol,1.0当量)和4-硝基苯甲酸(9.273 g,55.5 mmol,1.1当量)的混合物中加入三苯基膦(26.461 g,100.9 mmol,2.0当量)。随后,在冷水浴外部冷却的条件下,逐滴加入偶氮二羧酸二丙酯(14.898 mL,75.7 mmol,1.5当量)。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,将混合物真空浓缩,得到粗产物。向粗产物中加入甲醇(130 mL)和碳酸钾(0.38 g),室温下搅拌8小时。反应混合物用二氯甲烷稀释后,通过硅藻土过滤。硅藻土床用1%甲醇的二氯甲烷溶液洗涤。合并滤液并浓缩至干。将残余物在乙酸乙酯和稀盐酸水溶液(20 mL,9:1)之间分配,搅拌15分钟。分离有机层和水层,水层用乙酸乙酯洗涤三次。水层浓缩至干,得到固体残余物。粗产物用1-2%甲醇的二氯甲烷溶液(3×50 mL)洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到褐色油状物(3.3 g,产率60%)。产物的结构通过1H NMR(300 MHz,CDCl3)确认:δ 4.32-4.27(t,1H,J = 8.5 Hz),3.36-3.19(m,2H),2.48-2.40(m,1H),2.07-1.93(m,1H),1.16-1.14(d,1H,J = 6.3 Hz)。

参考文献:

[1] Patent: US2015/284362, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0386

[2] Patent: WO2011/13141, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 50

(R)-3-羟基吡咯烷酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW027751050002(R)-3-羟基吡咯烷酮77510-50-0250MG126元
2025/05/22XW027751050001(R)-3-羟基吡咯烷酮77510-50-0100MG86元
2024/08/19XW027751050005(R)-3-羟基吡咯烷酮77510-50-010G2130元
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