783325-25-7
中文名称
(2R)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文名称
(R)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE
CAS
783325-25-7
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.3
MOL 文件
783325-25-7.mol
783325-25-7 结构式
基本信息
中文别名
(2R)-2-[(甲基氨基)甲基](R)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(R)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(2R)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文别名
(R)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE(R)-1-Boc-2-(N-methylaminomethyl)-pyrrolidine
(R)-N-methyl-1-(1-Bocpyrrolidin-2-yl)methanamine
(R)-tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-Butyl (R)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2R)-2-[(MethylaMino)Methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
(2R)-2-[(Methylamino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[(methylamino)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
物理化学性质
沸点282℃
密度1.004
闪点124℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.17±0.10(Predicted)
外观colorless liquid
制备方法
方法1
785825-41-4
74-89-5
783325-25-7
将(R)-Boc-脯氨酸（4.8 g，22.3 mmol）悬浮于100 mL四氢呋喃（THF）中。依次加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（5.13 g，1.2当量）、1-羟基苯并三唑（3.62 g，1.2当量）及N-甲基吗啉（3.7 mL，1.5当量）。将反应混合物于室温下搅拌30分钟后，加入35 mL甲胺的THF溶液（2.0 M，3当量）。继续于室温下搅拌18小时。反应完成后，浓缩反应混合物，将残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，依次用稀碳酸氢钠（NaHCO3）溶液、水、1N柠檬酸溶液及饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，浓缩，得到4.8 g粗羧酰胺中间体。将该中间体溶解于100 mL无水THF中，冷却至0℃。缓慢加入硼烷-THF复合物（53 mL，1.0 M溶液，2.5当量），将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，冷却至0℃，小心加入50 mL甲醇淬灭反应。减压浓缩反应混合物，所得残余物用50 mL甲醇和100 mL乙酸乙酯共沸干燥，减压浓缩。重复研磨及减压浓缩操作三次，得到几乎定量的(R)-2-甲基氨基甲基-1-BOC-吡咯烷，该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/92171, 2004, A2. Location in patent: Page 24-25