784150-41-0
中文名称
6-溴-4-氯-7H-吡咯并嘧啶
英文名称
6-BROMO-4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
CAS
784150-41-0
分子式
C6H3BrClN3
分子量
232.47
MOL 文件
784150-41-0.mol
更新日期
2023/10/31 15:55:04
784150-41-0 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-氯-7H-吡咯并嘧啶6-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
4-氯-6-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
6-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
英文别名
6-BroMo-4-chloro-7H-pyrro...6-BROMO-4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
6-Bromo-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 6-bromo-4-chloro-
6-BROMO-4-CHLORO-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
密度1.996±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.52±0.50(Predicted)
形态solid
颜色Light yellow
制备方法
方法1
![6-溴-4-氯-7-(苯基磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶](/CAS/20150408/GIF/784150-40-9.gif)
784150-40-9
784150-41-0
化合物20.2的合成。将叔丁醇钾（1.2 g，10 mmol）加入到化合物20.1（6-溴-4-氯-7-(苯基磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶，800 mg，2.2 mmol）的四氢呋喃（THF，24 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，加入饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，3 × 100 mL）萃取反应混合物。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压蒸发溶剂，得到粗产物。通过快速柱色谱法纯化粗产物，使用硅胶（SiO2）作为固定相，己烷/乙酸乙酯（100/0至0/100）作为洗脱剂，得到化合物20.2（6-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，400 mg，收率80%）。产物通过1H-NMR（200 MHz，DMSO-d6）和质谱（MS）进行表征：1H-NMR δ 13.41（宽单峰，1H），8.57（单峰，1H），6.79（单峰，1H）；MS m/z 232 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/5359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7431 - 7448
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 27, p. 3597 - 3598