78441-62-0
中文名称
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
英文名称
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazole
CAS
78441-62-0
分子式
C9H17N3S2
分子量
231.38
MOL 文件
78441-62-0.mol
78441-62-0 结构式
基本信息
中文别名
尼扎替丁中间体尼扎替丁EP杂质D
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
2-[[[2-[(二甲基氨基)甲基]-4-噻唑基]甲基]硫基]乙胺
英文别名
Einecs 278-909-9Nizatidine intermediate
Nizatidine EP IMpurity D
Nizatidine Impurity 4(Nizatidine EP Impurity D)
2-(2-(Dimethylaminomethyl-4-thiazol)methylthio)ethylamine
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazol
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-Aminoethylthionmethyl)Thiazole
4-(2-aminoethylthiomethyl)-1,3-thiazol-2-ylmethyldimethylamine
2-[[2-[(dimethylamino)methyl]-4-thiazolyl]methylthio]ethanamine
2-(((2-((methylamino)methyl)thiazol-4-yl)methyl)thio)ethanamine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点338.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)8.83±0.10(Predicted)
形态Oil to Thick Oil
颜色Yellow to Very Dark Red
制备方法
方法1
156-57-0
140176-73-4
78441-62-0
以2-巯基乙基胺盐酸盐和1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐为原料合成2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑的一般步骤：将2-氨基乙醇盐酸盐（半胱胺盐酸盐，520 g，4.5 mol）悬浮于水（500 mL）中。将该悬浮液冷却至5℃，并在5-10℃下缓慢加入氢氧化钠溶液（45% w/w，870 mL；14.7 mol）。随后，向该悬浮液中加入硫酸羟胺（100 g；0.6 mol），并持续搅拌。另将4-氯甲基-2-二甲基氨基甲基噻唑盐酸盐（1000 g；4.43 mol）溶解于水（1250 mL）中，制备成溶液。在保持温度低于10℃的条件下，将该溶液缓慢加入上述悬浮液中，并于10℃下继续反应1小时。反应进程通过定性HPLC监测确认。反应完成后，将反应混合物用水（2000 mL）稀释，加热至40-45℃，并用甲苯（2×2000 mL）进行萃取。合并甲苯萃取物，在40-45℃下用活性炭处理30分钟。处理后的溶液通过HYFLO床过滤以去除活性炭，滤液在60℃减压条件下蒸发除去甲苯，最终得到910 g目标产物，收率为88%。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/69817, 2004, A1. Location in patent: Page 8