78551-60-7
中文名称
4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称
4-BENZYL-3-OXOPIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
78551-60-7
分子式
C16H22N2O3
分子量
290.36
MOL 文件
78551-60-7.mol
78551-60-7 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-4-BOC-哌嗪-2-酮4-苄基-3-氧杂哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯
4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文别名
1-Benzyl-4-Boc-piperazin-2-oneButyl-4-benzyl-3-oxopiperazine-1-carboxy late
4-(t-Butoxycarbonyl)-1-(phenylmethyl)piperazinone
1-BENZYL-4-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)PIPERAZIN-2-ONE
tert-butyl 4-benzyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate
4-BENZYL-3-OXOPIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-Piperazinecarboxylic acid, 3-oxo-4-(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物制备方法
方法1
100-39-0
76003-29-7
78551-60-7
步骤1: 4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成 将氢化钠（60%于矿物油中，18.11 g，452 mmol）与35 mL己烷混合，在氮气保护下研磨并干燥，随后悬浮于1500 mL四氢呋喃中。在0℃下，向该悬浮液中分批加入1-Boc-3-哌嗪酮（75.057 g，200.4 mmol），加料过程持续15分钟。反应90分钟后，加入溴化苄（71.01 g，415.1 mmol），然后将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，用去离子水淬灭反应，并用乙醚萃取。合并的有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物，该粗产物通过己烷重结晶纯化，得到4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯（83.5 g，收率76%）为白色结晶固体。
参考文献：
[1] Patent: US2009/209553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 41, p. 7339 - 7342
[3] Synthesis, 2005, # 3, p. 465 - 469
[4] Patent: US2004/259884, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1431 - 1443